Raúl Pleé es titular de la Fiscalía General ante la Cámara Federal de Casación Penal desde 1992, año en que fue creado este tribunal. No ocurrió lo mismo con la Unidad Fiscal de Investigación de Delitos de Lavado de Dinero y Financiamiento del Terrorismo (Ufilavdin), de la que fue desplazado en 2012, con la llegada de la nueva procuradora, Alejandra Gils Carbó.
Desde su llegada a Casación, Pleé alternó paralelamente trabajos en distintas fiscalías especializadas. El entonces procurador general de la Nación Ángel Aguero Iturbe lo nombró en 1996 coordinador del Ministerio Público en delitos cometidos en el ámbito de la Administración Nacional de Aduanas. Su colaborador en esas tareas era el actual fiscal federal de primera instancia Gerardo Pollicita.
A partir de 2001 desarrolló tareas en la Unidad Fiscal de Investigación de Delitos Tributarios y Contrabando (UFITCO), cuyo titular era Maximiliano Rusconi. Cinco años más tarde, el procurador Esteban Righi lo puso al frente de la Unidad Fiscal contra el lavado de dinero.
Pleé ingresó a la Justicia en 1972, cuando tenía 19 años. Ocupó cargos menores en distintos juzgados de primera instancia, fue relator en la Cámara del Crimen de la Capital Federal y hacia 1977 fue nombrado secretario de un juzgado nacional de primera instancia.
En octubre de 1984 fue designado fiscal ante los Juzgados Nacionales en lo Penal Económico y al año siguiente quedó al frente de uno de los juzgados del mismo fuero. Tres años más tarde, fue nombrado fiscal ante la Cámara Federal de Apelaciones de San Martín, donde permaneció hasta su designación en Casación.
Ha sido docente en la Universidad de Buenos Aires (UBA), en el Instituto Universitario de la Policía Federal Argentina y en la Dirección Nacional de Inteligencia Criminal.
Socio de Boca, en 2007 formó parte de una Comisión Asesora en seguridad deportiva creada por Mauricio Macri. Pleé no fue el único hombre de la Justicia en esta Comisión: la integraron, además, los fiscales federales Pollicita y Carlos Stornelli, el juez federal Ariel Lijo, Guillermo Montenegro -ex juez federal y actual Ministro de Justicia y Seguridad de CABA- y Carlos Beraldi, ex secretario de seguridad de la Provincia de Buenos Aires y socio de León Arslanian.
En 2012 la flamante procuradora Gils Carbó creó Procuraduría de Criminalidad Económica y Lavado de Activos (Procelac). Esta nueva fiscalía, que quedó a cargo de Carlos Gonella, absorbió las funciones que anteriormente cumplía la Ufitco y la Ufilavdin, por lo que Pleé fue desplazado de su puesto.